O Sporting e o Sporting de Braga voltam a encontrar-se na Taça de Portugal, desta vez, no Minho. O sorteio dos oitavos de final ditou a reedição da final da última temporada, que o Sporting venceu. O Feirense recebe Porto. Os jogos realizam-se a 15, 16 ou 17 de dezembro.
O Sporting, atual detentor do troféu, vai a Braga. Depois de afastarem o Benfica, em Alvalade, os "leões" jogam a quinta eliminatória da prova frente à equipa de Paulo Fonseca.
Para o Futebol Clube do Porto, a viagem também não é longa: vai até Santa Maria da Feira defrontar o Feirense, da segunda liga.
O mapa dos restantes jogos é o seguinte:
Vitória de Setúbal - Rio Ave;
Desportivo das Aves - Nacional;
Boavista - Académica;
Gil Vicente - Portimonense;
Estoril-Praia - Penafiel;
e Amarante - Arouca.